Что такое антоцианы чем они полезны. Пищевая добавка Е163: краситель для здоровья

РЕФЕРАТ

Понятие антоцианов

Введение

В одной старинной книге описан простой фокус с алыми тюльпанами. Фокусник накрывает букет плотным непрозрачным колпаком, шутит, просит сосредоточиться и всячески тянет время. Когда колпак снимается, тюльпаны оказываются синими.

Секрет опыта - в антоцианах. Именно эти вещества придают частям растений красный, вишневый, розовый, сиреневый, синий, фиолетовый или голубой цвет.

А теперь разгадка секрета фокуса с тюльпанами: вместо воды в вазу налили нашатырный спирт, обладающий щелочными свойствами. Он легко испаряется и проникает в ткани растения, изменяя цвет антоцианов на синий. За редким исключением антоцианы названы по тем растениям, из которых впервые выделены.

Раньше аптекари использовали антоцианы для выявления кислой и щелочной реакции.

В последнее время как в российских, так и в зарубежных СМИ появляются сообщения о «чудо-фруктах», «чудо-овощах» и «чудо-цветах» с необычной окраской, которая либо не встречается у данных видов растений, либо встречается, но очень редко. Так, например, немалый фурор среди российской общественности произвела новость о создании уральскими селекционерами сорта картофеля «Чудесник» с фиолетовой окраской мякоти. И хотя на российском рынке фиолетовая морковь и перец являются чем-то необычным и очень редким, за рубежом овощами с фиолетовой окраской уже никого не удивить. Среди «чудес» науки, которые поражают воображение многих людей, можно упомянуть голубые розы, впервые созданные в 2004 году австралийской компанией Флориген (Florigene) при поддержке японского холдинга Сантори.

Приведенные примеры растений с необычной для нас окраской различных органов объединяет то, что все они были искусственно созданы человеком с помощью манипуляций с окраской, которая обусловлена растительными пигментами - антоцианами. Однако без всестороннего исследования природы антоциановой окраски и генетической составляющей биосинтеза антоциановых соединений манипуляция с окраской у различных видов растений была бы невозможна.

Антоцианы (от греч. ?нипт - цветок и кхбньт - синий, лазоревый) - окрашенные растительные гликозиды, содержащие в качестве агликона антоцианидины - замещенные 2-фенилхромены, относятся к флавоноидам.

Рис. 1 Керацианин - рутинозил-3-цианидин, антоциан, содержащийся в костянках вишен (Cerasus)

антоциан биосинтез растение фотолабильный

Антоцианы - водорастворимые пигменты вакуолей растений, которые могут быть красных, фиолетовых или синих цветов и их оттенков в зависимости о кислотности. Они могут присутствовать у растений в генеративных (цветках, пыльце) и вегетативных (стеблях, листьях, корнях) органах, а также в плодах и семенах . При этом данные соединения могут либо постоянно присутствовать в клетке, либо появляться на некоторое время на определенной стадии развития растений или при действии стресса. Последнее обстоятельство навело ученых на мысль, что данные соединения нужны не только для окраски цветов и плодов для привлечения насекомых-опылителей и распространителей семян, но и для борьбы с различными типами стрессов .

1. Строение и свойства

Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксильные ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов - в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды глюкоза, рамноза, галактоза, так и ди- и трисахариды.

Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.

Рис. 2 Общая структура антоцианов

Таблица 1. Общая структура антоцианов

Антоцианы
Аурантинидин
Цианидин
Дельфинидин
Европинидин
Лютеолинидин
Пеларгонидин
Мальвидин
Пеонидин
Петунидин
Розинидин

Первые опыты по изучению антоциановых соединений и их химической природы были проведены известным английским химиком Робертом Бойлем еще в 1664 г., когда он впервые обнаружил, что под действием кислот синий цвет лепестков василька изменялся на красный, под действием же щелочи лепестки зеленели. Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером. В 1913-1915 гг. Р. Вильштеттер и А. Штоль опубликовали серию работ, проливших свет на вопрос о сущности природной окраски антоцианов. Из цветков различных растений они выделили индивидуальные пигменты и описали их химическое строение. Оказалось, что антоцианы в клетках находятся преимущественно в виде гликозидов.

Агликоны антоцианов (базовые молекулы-предшественники), получившие название антоцианидинов, связаны преимущественно с сахарами глюкозой, галактозой, рамнозой . В растениях из антоцианидинов наиболее широко распространен цианидин. Например, красящее вещество василька цианин представляет собой 3,5-диглюкозид цианидина. В состав красящих веществ плодов вишни, сливы, земляники, винограда, брусники и других ягод входят гликозиды цианидина. В одном и том же растении очень часто встречается целая серия антоцианов, построенных на основе одного или нескольких антоцианидинов. Так, в цветках и клюбнях картофеля обнаружено до 10 антоцианов .

Все антоцианы (которых известно более 500, и число это растет ) имеют общий С15-углеродный скелет, образованный двумя бензольными кольцами А и В, соединенными С3-фрагментом. При этом от других флавоноидных соединений антоцианы отличаются наличием положительного заряда и двойной связи в С-кольце (рис. 2). Несмотря на огромное разнообразие антоциановых соединений, все они представляют собой производные шести основных антоцианидинов: пеларгонидина, цианидина, пеонидина, дельфинидина, петунидина и мальвидина, которые отличаются боковыми радикалами R1 и R2 (рис. 2, табл. 1). Поскольку при биосинтезе (о нем речь пойдет чуть ниже) пеонидин образуется из цианидина, а петунидин и мальвидин - из дельфинидина, можно выделить три основных антоцианидина: пеларгонидин, цианидин и дельфинидин, которые, таким образом, являются предшественниками всех антоциановых соединений (табл. 2).

Таблица 2. Антоцианидины, являющиеся предшественниками всех антоциановых соединений. R1, R2 - боковые радикалы В-кольца (рис. 2)

Первый химический синтез осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном.

Антоцианы и антоцианидины обычно выделяются из кислых экстрактов растительных тканей при умеренно невысоких значениях pH, в этом случае агликоновая антоцианиновая часть антоциана либо антоцианин существуют в форме флавилиевой соли, в которой электрон гетероциклического атома кислорода участвует в гетероароматической р-системе бензпирилиевого (хроменилиевого) цикла, который и является хромофором, обуславливающем окраску этих соединений - в группе флавоноидов они являются наиболее глубоко окрашенными соединениями с наибольшим сдвигом максимума поглощения в длинноволновую область.

На окраску антоцианидинов влияет число и природа заместителей: гидроксильные группы, несущие свободные электронные пары обуславливают батохромный сдвиг при увеличении их числа. Так, например, пеларгонидин, цианидин и дельфинидин, несущие в 2-фенильном кольце, соответственно, одну, две и три гидроксильные группы, окрашены в оранжевый, красный и пурпурный цвета. Гликозилирование, метилирование или ацилирование гидроксильных групп антоцианидинов приводит к уменьшению или исчезновению батохромного эффекта.

В силу высокой электрофильности хроменилиевого цикла структура и, соответственно, окраска антоцианов и антоцианидинов обуславливается их чувствительностью к pH: в кислой среде (pH < 3) антоцианы (и антоцианидины) существуют в виде пирилиевых солей, при повышении pH до ~4-5 происходит присоединение гидроксид-иона с образованием бесцветного псевдооснования, при дальнейшем повышении pH до ~6-7 происходит отщепление воды с образованием хиноидной формы, которая, в свою очередь, при pH ~7-8 отщепляет протон с образованием фенолята, и, наконец, при pH выше 8 фенолят хиноидной формы гидролизуется с разрывом хроменового цикла и образованием соответствующего халкона:

Рис. 3 Зависимость структуры и цвета антоцианов от pH среды

1. Красная пирилиевая соль;

2. Бесцветное псевдооснование;

3. Синяя хиноидная форма;

4. Пурпурный фенолят хиноидной формы;

5. Жёлтый халкон.

Образование комплексов с катионами металлов также влияет на окраску, одновалентный катион К + даёт пурпурные комплексы, двухвалентные Fe 2+ , Mg 2+ и Ca 2+ - синие, на цвет также может влиять адсорбция на полисахаридах.

Антоцианы гидролизуются до антоцианидинов в 10% соляной кислоте, сами антоцианидины устойчивы при низких значениях pH и разлагаются при высоких.

2. Биосинтез антоцианов

Антоцианы синтезируются из своих агликонов, антоцианидинов (пеларгонидин, цианидин и дельфинидин) после объединения с гликозильной, ацильной и метильной группами в различных комбинациях. Получаемое в результате таких модификаций структурное разнообразие антоцианов позволяет объяснить многообразие окрасок цветов, плодов и др. Увеличение числа гидроксильных групп в кольце В антоцианов, возрастание количества ароматических ацильных групп, повышение рН в вакуоли клетки, наличие сопигментов (обычно флавонов и флавонолов) и иногда ионы металлов способствуют изменению окраски частей растения к синему цвету.

Вопрос биосинтеза исследован на сегодняшний день достаточно полно, чему немало поспособствовали мутанты различных видов растений с нарушенным биосинтезом антоцианов. Было установлено, что на биосинтез антоцианов (а, следовательно, и на формируемый оттенок у растения) влияют мутации в трех типах генов :

1. кодирующих ферменты, участвующие в цепи биохимических превращений (структурные гены),

2. определяющих транскрипцию структурных генов в нужное время в нужном месте (регуляторные гены) и

3. кодирующих транспортеры антоцианов в вакуоли (известно, что антоцианы, находящиеся в цитоплазме, окисляются и формируют агрегаты бронзового цвета, которые являются очень токсичными для клеток растений ).

Биосинтез антоцианов в настоящее время достаточно полно описан в литературе . На рис. 3 представлена схема образования наиболее часто встречающихся окрашенных антоцианов: антоцианидин (цианидин, пеларгонидин, дельфинидин) 3-глюкозидов. Антоцианидин 3-глюкозиды в определенных условиях в дальнейшем могут быть модифицированы при добавлении гликозильной, ацильной или метильной групп. Метилирование цианидин глюкозида приводит к получению пеонидин (3" - О-метилцианидин) глюкозида и таким же образом из дельфинидин глюкозида синтезируются петунидин (3" - О-метил дельфинидин) и мальвидин (3", 5" - О-диметил дельфинидин) глюкозиды .

Общим предшественником всех антоцианов является 4, 2", 4", 6"-тетрагидрокси-халкон (3), образующийся в результате катализируемой ферментом халкон синтазой конденсации малонил-кофермента А (2) и кумарил-кофермента А (1), который далее под действием халкон изомеразы превращается в 5, 7, 4"-тригидроксифлаванон (нарингенин, (4)). При воздействии на (4) флавон синтазы образуются следующие флавоны: апигенин (5), лутеолин (6), трицетин (7). Флавонон 3-гидроксилаза в свою очередь преобразует (4) до дигидрокемпферола (8), из которого под действием флавонол синтазы синтезируются флавонолы: кемферол (9), кверцетин (10), мирицетин (11). Два цитохром Р450 - содержащих фермента флавоноид 3" - гидроксилаза и флавоноид 3", 5" - гидроксилаза катализируют 3" и 5" - гидроксилирование дигидрофлавонолов и в итоге определяют положение гидроксильной группы в кольце В антоциана .

Рисунок 3 - Схема биосинтеза антоцианов

Субстрат-специфичная дегидрофлавонол 4-редуктаза часто определяет структуру антоцианидинов, которые накапливаются в различных растениях, в зависимости от того какой из дигидрофлавонолов: дигидрокемферол (8), дигидрокверцетин (12) или дигидромирицетин (15) преимущественно образуется в растении. Антоцианы из дигидрофлавонолов синтезируются под действием дегидрофлавонол 4-редуктазы, антоцианидин синтазы и антоцианидин 3-О - гликозилтрансферазы. Но при биосинтезе цианидин 3-глюкозида (имеющего окраску от красной до пурпурной) (13) и дельфинидин 3-глюкозида (окрашенный в фиолетовый цвет) (16), в отличие от пеларгонидин 3-глюкозида (имеющий цвет от оранжевого до красного) (14), на стадии гидроксилирования кольца В необходимо присутствие флавоноид 3" - гидроксилазы и флавоноид 3", 5" - гидроксилазы соответственно.

Образованию антоцианов благоприятствуют низкая температура, интенсивное освещение.

Какую именно окраску будет иметь растение, зависит от многих факторов:

· структуры и концентрации антоцианов (которая, кстати, зависит и от наличия стресса - засухи, интенсивного освещения, холода),

· pH в вакуолях, где они накапливаются (см. выше описание опытов Роберта Бойля),

· наличия ко-пигментов, стабилизирующих антоциановую окраску, а также

· ионов металлов (алюминия, железа, магния, молибдена, вольфрама), с которыми антоцианы могут образовывать комплексы, меняя свой цвет на голубой.

· Немаловажное значение также имеет локализация этих соединений в тканях растений.

3. Функции антоцианов в растении

Защита фотолабильных соединений

Антоцианы клеточных вакуолей предотвращают повреждение фотолабильных молекул избыточным светом. Подобный пример описан для Ambrosia chamissonis, растения семейства Сложноцветных, произрастающего на Калифорнийском побережье. Растение содержит большое количество тиарубрина A, который ядовит для насекомых, бактерий и грибов. Тиарубрин A фотонеустойчив; даже кратковременное облучение видимым или УФ светом делает его интактным. Клетки, содержащие цианидин 3-O-глюкозид и цианидин-3-O - (6" - O-малонилглюкозил), защищают ткани A. chamissonis. Антоцианы поглощают избыточные кванты света, и, таким образом, вносят существенный вклад в повышение защитных функций растения.

Защита фотосинтетического аппарата

При слишком сильном освещении листья получают больше солнечного света, чем необходимо для осуществления фотосинтеза и в этом случае наблюдается характерное снижение эффективности процесса. В условиях избыточной освещенности происходит выработка радикальных форм кислорода, которые могут разрушить мембраны тилакоидов, повредить ДНК и денатурировать белки, связанные с фотосинтетическим электронным транспортом. Показано, что антоцианы во многих видах растений снижают частоту фотоингибирования, а так же ускоряют восстановление фотосинтетического аппарата. В Cornus stolonifera, например, 30-минутное интенсивное облучение белым светом снижало квантовую эффективность фотосинтеза на 60% в красных листьях, и почти на 100% в листьях зеленого цвета. Когда растения вернули в темное место, красные листья восстановили свой максимальный потенциал уже через 80 минут, в то время как зеленые не достигли первоначального уровня даже спустя шесть часов .

Антоцианы защищают листья при фотосинтезе путем абсорбции избыточных фотонов, которые иначе были бы поглощены хлорофиллом b. Хотя в целом красные листья поглощают больше света, их фотосинтетические ткани получают меньше квантов, чем зеленые листья, т.к. энергия, поглощенная вакуолью, не может быть передана хлоропластам. Следовательно, в окружающей среде с ограниченным освещением эффективность фотосинтеза красных листьев часто ниже, чем в тех же условиях у зеленых листьев. Однако при сильной освещенности, антоцианы служат в качестве оптического фильтра, предохраняющего от высокоэнергетических квантов уже насыщенную фотосинтетическую электронную транспортную цепь и повышают поглощение солнечной энергии в пределах видимой области (380-700 нм) в среднем на 8-12%. Поэтому антоцианы причисляют к нефотохимическим защитным механизмам, наряду с пигментами ксантофилового цикла. Недавние исследования, включающие использование в качестве объектов мутантов Arabidopsis thaliana, показали, что, в то время как ксантофилы играют большую роль в защите растений в течение краткосрочных световых стрессов, антоцианы более эффективны в долгосрочный период.

Данная гипотеза фотозащиты объясняет покраснение листьев многих лиственных деревьев осенью. При старении листьев, азот, связанный с хлоропластами ресорбируется в ветви. Антоцианы предохраняют разрушенный хлорофилл от воздействия световых лучей, таким образом, ограничивая формирование радикалов кислорода, которые могут подвергнуть опасности процесс ресорбции. В подтверждение данной гипотезы была показана более эффективная ресорбция азота в родительских формах, чем в лишенных антоцианов мутантах трех видов деревьев.

Защита от ультрафиолетового излучения

Интерес к флавоноидам увеличился в последние годы благодаря наблюдениям, которые показали эффективность данных соединений при использовании их в качестве фильтра В лучей ультрафиолетового излучения (УФ-В). Продемонстрировано, что в тканях растений в ответ на УФ излучение стимулируется выработка антоцианов, имеющих в наличии ацильную группу, поглощающих в УФ области и снижающих степень повреждения ДНК в клеточных культурах при UV-B-излучении.

Несмотря на эти данные, существует противоположное мнение, о том, что функции антоцианов листьев не могут заключаться, прежде всего, в защите от УФ. В отличие от бесцветных флавоноидов, антоцианы обычно располагаются во внутренней мезофильной ткани, а не в эпидерме. Кроме того, неустойчивость к УФ свету часто наблюдается и при нормальном содержании антоцианов в тканях. Например, у мутанта Arabidopsis с повышенной чувствительностью к УФ радиации было обнаружено пониженное содержание одного из флавоноидов, в то время как количество антоцианов было нормальным. Точно также реакции мутантов Brassica rapa к дополнительной УФ-B обработке были по большей части независимы от уровня антоцианов в листьях.

Было отмечено, что повреждение ДНК после продолжительной УФ обработки наблюдалось больше в фиолетово окрашенной части риса, чем в зеленых частях растения. УФ-излучение разрушает связи в гетероциклических молекулах пиримидиновых азотистых оснований, которые являются субстратом для фотолиазы. Специфическая фотолиаза связывается с дефектным участком ДНК и после облучения расщепляет димер с образованием отдельных нуклеиновых оснований. ДНК-фотолиазы представляют собой группу ферментов, активируемых светом, с длиной волны 300 - 600 нм. Благодаря поглощению антоцианами части света в данной области, пигменты предотвращают фотоактивацию фотолиаз в листьях. Таким образом, их способность абсорбировать видимый свет лимитирует степень восстановления ДНК.

Дезактивация активных форм кислорода

Антоцианы снижают окислительную нагрузку на растение, выступая в качестве фильтра света желто-зеленой области спектра, так как большая часть свободных радикалов образуется в результате возбуждения хлорофилла. Растворы антоцианов нейтрализуют почти все виды радикальных форм кислорода и азота в четыре раза эффективнее, чем аскорбат и б-токоферол. Недавние экспериментальные данные показали, что этот антиокислительный потенциал действительно используется клетками растений. У Arabidopsis, например, сильное световое излучение и низкие температуры вызвали более сильное перекисное окисление липидов в мутантах, не содержащих антоцианы, чем у диких (родительских) форм растений. Подобным образом под действием г-излучения только растения Arabidopsis, содержащие и антоцианы, и аскорбиновую кислоту сохраняли нормальную способность к росту и цветению.

Микроскопические исследования поврежденной кожицы листа показали, что красно-пигментированные клетки дезактивируют перекись водорода значительно быстрее зеленых клеток. Однако остается не ясным, являются скавенджерами красные таутомерные антоцианы, находящиеся в вакуоли клетки, или бесцветные таутомеры, содержащиеся в цитозоле. Обе формы обладают внушительным антиокислительным потенциалом. В системе in vitro с бесцветным таутомером цианидин 3 - (6-малонил) - глюкозида была показана способность данного соединения к дезактивации до 17% супероксид-радикалов, синтезированных освещенными хлоропластами. Учитывая их близость в клетке к источникам синтеза супероксиданион радикала, вероятно, что именно цитозольные антоцианы, а не расположенные в вакуоли, обеспечивают больший вклад в антиокислительную защиту.

Степень вклада антоцианов в антиоксидантную систему растения, среди других низкомолекулярных антиоксидантов у разных видов растений отличается. Например, в красных листьях у молодых растений Elatostema rugosum антоцианы являются преобладающим фенольным соединением. Напротив, красно- и зеленоокрашенные листья кроны Quintinia serrata содержат в качестве основного низкомолекулярного антиоксиданта гидроксикоричные кислоты. Таким образом, во многих случаях высокий уровень биосинтеза антоцианов бывает желательной, но не является обязательной предпосылкой для защиты от окислительного стресса.

Повышение устойчивости к стрессу

Стимулирование синтеза антоцианов листьев связано с влиянием многих различных стрессовых факторов окружающей среды. Антоцианы, например, связаны с повышением устойчивости к охлаждению и замораживанию, к загрязнению тяжелыми металлами, к засухе. Chalker-Scott приписывает главную роль антоцианам в качестве осморегуляторов клетки растения, поскольку большая часть субоптимальных условий окружающей среды включают прямой или косвенный водный стрессы. Другие исследователи предполагают, что фотопротекторные или антиокислительные свойства антоцианов являются главными в ответе растения на стресс.

Важной функцией антоцианов является их способность придавать цвет растениям или растительным продуктам, в которых они присутствуют. Они играют определенную роль в привлечении животных для опыления и переноса семян, следовательно, они имеют большое значение в развитии взаимоотношений растение-животное. Антоцианы наряду с флавоноидами могут повышать устойчивость растений к атакам насекомых. Однако окончательная роль антоцианов в растениях до сих пор неясна.

Исходя из всего рассмотренного, можно сделать вывод, что функции антоцианов состоят, прежде всего, в разнообразной, универсальной и эффективной защите растений в стрессовых ситуациях.

4. Распространение в природе

Широко распространенными в растительном мире красящими веществами являются и антоцианы. В отличие от хлорофилла они не связаны внутри клетки с пластидными образованиями, а чаще всего растворены в клеточном соке, иногда встречаются в виде мелких кристаллов. Антоцианы легко извлечь из любых синих или красных частей растения. Если, к примеру, прокипятить нарезанный корнеплод столовой свеклы или листья краснокочанной капусты в небольшом количестве воды, то скоро она окрасится от антоциана в лиловый или грязно-красный цвет. Но достаточно к этому раствору прибавить несколько капель уксусной, лимонной, щавелевой или любой другой кислоты, как он сразу же примет интенсивную красную окраску. Присутствие антоцианов в клеточном соке растений придает цветкам колокольчиков синий цвет, фиалок - фиолетовый, незабудок - небесно-голубой, тюльпанов, пионов, роз, георгинов - красный, а цветкам гвоздик, флоксов, гладиолусов - розовый. Почему же этот краситель является таким многоликим? Дело в том, что антоциан в зависимости от того, в какой среде он находится (в кислой, нейтральной или щелочной), способен быстро изменять свой оттенок. Соединения антоциана с кислотами имеют красный или розовый цвет, в нейтральной среде - фиолетовый, а в щелочной - синий.

Поэтому в соцветиях медуницы лекарственной можно одновременно найти полураспустившиеся цветки с розоватым венчиком, расцветшие - пурпуровой окраски и уже отцветающие - синего цвета. Это обусловлено тем, что в бутонах клеточный сок имеет кислую реакцию, которая по мере распускания цветков переходит в нейтральную, а потом и в щелочную. Подобные изменения окраски лепестков наблюдаются и у цветков жасмина комнатного, незабудки болотной, синюхи голубой, льна обыкновенного, цикория обыкновенного и сочевичника весеннего. Возможно, такие «возрастные» явления в цветке частично связаны и с процессом его оплодотворения. Имеются сведения, что насекомые-опылители у медуницы посещают только расцветшие розовые и пурпурные цветки. Но только ли окраска венчика при этом служит для них ориентиром?
Разнообразие окраски цветков зависит от числа гидроксильных групп в молекулах антоцианов: с их увеличением окраска становится более синей (из-за наличия дельфинидина). При метилировании гидроксилов образуется пигмент мальвидин, придающий лепесткам красный цвет. Расцветка венчиков обусловливается и соединениями антоцианов с ионами различных металлов. Так, например, соли магния и кальция способствуют преобладанию синей окраски, а соли калия - пурпурной. Определенное разнообразие оттенков вносит и дополнительное присутствие желтых пигментов (халконов, флавонолов, флавонов, ауронов и т.п.).

Естественные красители содержатся не только в цветках, но и в других частях растений, играя многостороннюю роль. Взять хотя бы не бросающуюся в глаза окраску клубней картофеля. У клубней картофеля различная окраска кожуры, глазков, проростков и мякоти также зависит от содержания в них фенольных соединений, иначе называемых биофлавоноидами. Они имеют разнообразную гамму красок: белую, желтую, розовую, красную, синюю, темно-фиолетовую и даже черную. Картофель с черной окраской кожуры клубней растет на его родине на острове Чилоэ. Различная окраска картофельной кожуры и мякоти зависит от содержащихся в них следующих биофлавоноидов: белая - от бесцветных лейкоантоцианов или катехинов, желтая - от флавонов и флавоноидов, красная и фиолетовая - от антоцианов. Группа антоцианов наиболее многочисленна, насчитывает около 10 видов. В нее входят и дающие пурпурный и розовый цвета пионидин, пеларгонидин и мальвидин, и окрашивающие в синий цвет цианидин и дельфинидин, и бесцветный пигмент петунидин. Установлено, что окрашенные клубни картофеля, как правило, богаче необходимыми для нашего организма веществами. Так, например, клубни с желтой мякотью имеют повышенное содержание жира, каротиноидов, рибофлавина и комплекса флавоноидов.

За счет способности антоцианов менять свою окраску можно наблюдать изменение цвета клубней картофеля в зависимости от состояния погоды, интенсивности освещения, реакции почвенной среды, применения минеральных удобрений и ядохимикатов. При выращивании картофеля на торфяных почвах, например, клубни часто имеют синеватый оттенок, при внесении фосфорного удобрения они бывают белыми, сульфат калия может придать им розовый цвет. Окраска клубней нередко меняется и под влиянием ядохимикатов, содержащих медь, железо, серу, фосфор и другие элементы.

Сказочная осенняя окраска листьев с оранжевыми, красно-бурыми и красными оттенками тоже зависит от содержания в их клеточном соке антоцианов. Наиболее активному процессу их образования в этот период способствуют понижение температуры, яркое освещение и задержка по этим причинам в листве питательных веществ, особенно сахаров.

Искусственно ускорить образование антоцианов в листьях калины обыкновенной, черемухи обыкновенной, осины, бересклета бородавчатого или клена платановидного можно следующим путем. Весной на одной из их ветвей посередине ее длины снимают кольцо коры шириной в 2-2,5 см. Это приведет к усиленному накоплению углеводов в изолированной верхней части ветви и вызовет здесь более раннее и интенсивное покраснение листьев, чем ниже кольца или на неповрежденных ветвях.
Полагаем, что если уважаемый читатель пожелает повторить этот опыт, то постарается выполнить его с надлежащей аккуратностью и бережным отношением к живому дереву - нашему верному другу.

Антоцианы в клетках растений выполняют не только роль вещества, придающего их тканям яркую привлекательную окраску. Оказывается, что эти пигменты, появляющиеся в листьях и стеблях при воздействии пониженных температур, в ранневесенний и осенний периоды служат своего рода «ловушкой» солнечных лучей, избирательно работающим фильтром. В молодых побегах и листьях бузины красной, пырея ползучего, ржи озимой, лисохвоста лугового, мятлика лугового и некоторых других растений антоцианы ранней весной превращают световую энергию в тепловую и защищают их от холода.

Наблюдения свидетельствуют также о том, что фиолетовая окраска семян, листьев и стеблей у растений является индикатором на содержание в них легкоферментируемых углеводов - сахарозы, фруктозы и глюкозы, в значительной степени обусловливающих холодостойкость растений. По этому характерному показателю (тесту) в перспективе можно будет оперативно вести предварительный отбор на морозоустойчивость и повышенное содержание сахаров, что особенно необходимо при выведении новых сортов многолетних кормовых трав.

Следовательно, багряные оттенки, в которые окрашиваются многие наши деревья перед листопадом, не играют какой-либо особой физиологической роли, а являются лишь показателем затухания процесса фотосинтеза, предвестником наступления периода зимнего покоя растений.
Откуда же осенью появляются антоциан и ксантофилл? Оказывается, что в зеленых листьях деревьев с самого начала их жизни одновременно содержатся и хлорофилл, и антоциан (или ксантофилл). Однако антоциан и ксантофилл имеют менее интенсивную плотность окраски, поэтому они становятся заметными только после того, как под воздействием определенных условий окружающей среды произойдет разрушение зерен хлорофилла. В ноябре - декабре, когда образование хлорофилла сдерживается недостатком солнечного света и его неполным спектром, у комнатных роз молодые побеги и распускающиеся листья имеют ярко-красный цвет. При ярком солнечном освещении они сразу стали бы зелеными.

У некоторых растений изменение зеленой окраски листьев на красную носит обратимый характер. Наглядным примером этого является поведение многих видов алоэ, культивируемых в комнатных условиях. Зимой и ранней весной, пока солнечный свет еще сравнительно слаб, они окрашены в зеленый цвет. Но если эти растения в июне или июле выставить на яркое солнечное освещение, их листья станут красно-бурыми. Перенесение же растений в затененное место снова обеспечит быстрое возвращение листьям зеленой окраски.

Желтая окраска цветков происходит от содержащихся в них флавонов (каротина, ксантофилла и антохлора), которые в соединении со щелочами дают довольно широкий спектр оттенков от ярко-оранжевого до бледно-желтого.

Среди многообразия красок в растительном мире довольно значительное место занимает белый цвет. Но для того чтобы его создать, обычно не нужно никакого красящего вещества. Он обусловлен наличием воздуха в межклеточных пространствах растительных тканей, который полностью отражает свет, благодаря чему лепестки цветка кажутся белыми. Это можно наблюдать на примере цветущих растений нивяника обыкновенного, кувшинки белой, ландыша майского и др. За счет плотного опушения белую окраску имеют и растения эдельвейса альпийского, сушеницы топяной, жабника полевого, мать-и-мачехи. Содержащийся в омертвевших волосках воздух также в результате отражения света делает их опушенную поверхность белой. А белая окраска березовой коры, придающая в любое время года стволам березы нарядный вид, обусловливается наполняющими клетки перидермы снежно-белыми нитевидными кристаллами бетулина («березовой камфоры») .

5. Применение

Антоцианы рассматривают как вторичные метаболиты и сильные антиоксиданты. Богаты антоцианами такие растения, как, например, черника, клюква, малина, ежевика, вишня, баклажаны.

Накопленный к настоящему времени багаж знаний об антоциановых соединениях открыл неисчерпаемые возможности для создания декоративных растений с необычной окраской, а также культурных видов растений с повышенным содержанием антоциановых пигментов.

Сейчас во всем мире ведется множество исследований по изучению действия антоцианов. Так, например, недавние исследования в США показали что употребление антоцианов в пищу помогает сократить риск поражения раком пищевода и прямой кишки. Другие исследования говорят, что антоцианы способствуют снижению воспалительных процессов в организме.

Благодаря выраженному антиоксидантному и сосудопротекторному действию, антоцианы представляют особый интерес для офтальмологов . В медицине широко применяются антоцианы черники (в составе экстракта черники).

В пищевой промышленности антоцианы в виде добавки Е163 используются в качестве природных красителей. Добавка Е163 применяется в производстве кондитерских изделий, напитков, йогуртов и других пищевых продуктов. Краситель Е163 входит в список добавок, одобренных для применения в пищевой промышленности в России, Украине, странах Европы и других странах мира. Добавка Е163 (Антоцианы) имеет натуральное происхождение и нулевой уровень опасности (безопасна для здоровья).

Кроме пищевой промышленности пищевая добавка Е163 (антоцианы) используется:

· в медицине (в качестве антиоксидантов и добавок, препятствующих и снижающих темпы развитие раковых заболеваний);

· в косметике (антоцианы обладают стабилизирующим эффектом и являются коллагенами);

· в технике (в качестве краски для органических солнечных батарей из-за способности антоцианов поглощать свет и преобразовывать его в электроны).

Список источников

1. Wheldale, M. The anthocyanin pigments of plants. - Cambridge University Press, 1916. - 320 pp.;

2. Chalker-Scott, L. (1999). Environmental significance of anthocyanins in plant stress responses. Photochem. Photobiol. 70, 1-9;

3. Карабанов, И.А. Флавоноиды в мире растений. - Минск: Ураджай, 1981. - с. 80;

4. Харламова, О.А. Натуральные пищевые красители / О.А. Харламова, Б.В. Кафка., - М.: Пищевая промышленность (Качество и ассортимент), 1979, - 191 с.

5. Andersen, O.M., Jordheim M. The anthocyanins. // Andersen O.M., Markham K.R. (Eds.). Flavonoids: chemistry, biochemistry and applications. - Boca Raton, FL: CRC Press, 2006. - P. 452-471;

6. Макаревич, А.М. Функции и свойства антоцианов растительного сырья / А.М. Макаревич, А.Г. Шутова, Е.В. Спиридович, В.Н. Решетников // Труды БГУ, 2010. - т. 4, выпуск 2. - С. 1 - 11;

7. Mol J., Grotewold E., Koes R. (1998). How genes paint flowers and seeds. Trends Plant Sci. 3, 212-217;

8. Marrs K.A., Alfenito M.R., Lloyd A.M., Walbot V. (1995). A glutathione S-transferase involved in vacuolar transfer encoded by the maize gene Bronze-2. Nature 375, 397-400;

9. Pascual-Teresa, S. Anthocyanins: from plant to health / S. de Pascual-Teresa, M.T. Sanchez-Ballesta // Phytochemistry Reviews. - 2008. - Vol. 7 - P. 281-299.

10. Jaakola, L. Activation of flavonoid biosynthesis by solar radiation in bilberry (Vaccinium myrtillus L.) leaves / L. Jaakola // Planta. - 2004. - Vol. 218 - P. 721-728

11. Tanaka, Y. Flower colour and cytochromes P450 / Y. Tanaka // Phytochemistry Reviews. - 2006. - Vol. 5, №2/3. - Р. 283-291.

12. Рудаков, О.Б. Фракционный состав антоциановых красителей из растительных экстрактов и контроль над ними методом ВЭЖХ / О.Б. Рудаков [и др.] // Вестник ВГУ Серия: Химия. Биологя. Фармация. - 2004. - №1. - С. 85-93

13. Антоцианы - красящие вещества в клетках растений. Материалы с сайта Удивительный мир растений - свободной энциклопедии URL: http://www.valleyflora.ru/7-1.html.

14. Ставицкая Т.В. Применение экстракта черники в офтальмологии // Клиническая офтальмология. - 2002. - №2. - C. 86-87

15. Е163 - Антоцианы [Электронный ресурс] / Электрон. дан. - [М.]. 2010-2013., URL: http://dobavkam.net/additives/e163 (Дата обращения: 04.05.2013)

Подобные документы

Физические и химические свойства и электронное строение атома олова и его соединений с водородом, галогеном, серой, азотом, углеродом и кислородом. Оксиды и гидроксиды олова. Окислительно-восстановительные процессы. Электрохимические свойства металла.

курсовая работа , добавлен 06.07.2015

Периодическая система химических элементов. Строение атомов и молекул. Основные положения координационной теории. Физические и химические свойства галогенов. Сравнение свойств водородных соединений. Обзор свойств соединений p-, s- и d-элементов.

лекция , добавлен 06.06.2014

Физико-химические методы для установления структуры и анализа биологически активных соединений. Обработка сигналов. Законы поглощения света. Электронная абсорбционная спектроскопия. Спектр электромагнитного излучения. Длина волны. Скорость света.

реферат , добавлен 06.02.2009

История открытия магния. Характеристика по положению в периодической системе Д.И. Менделеева. Применение магния и его соединений. Его физические свойства. Химические свойства магния и его соединений. Распространение в природе и особенности получения.

реферат , добавлен 26.08.2014

Понятие, основные физические и химические свойства циклоалканов как насыщенных моноциклических углеводородов, алициклических соединений. Исследование примеров данных соединений: бензола, циклогексана: их схемы и элементы, применение и побочные действия.

презентация , добавлен 05.02.2014

Физические и химические свойства йода. Важнейшие соединения йода, их свойства и применение. Физиологическое значение йода и его солей. Заболевания, связанные с его нехваткой. Применение йода в качестве антисептика, антимикробные свойства его соединений.

реферат , добавлен 26.10.2009

Зарождение химии как науки. Общая характеристика халькогенов: история открытия, физические и химические свойства, получение и применение кислорода, серы, селена, теллура, полония и их соединений. Лабораторные опыты по исследованию свойств халькогенов.

курсовая работа , добавлен 10.09.2014

Понятие и общая характеристика кислорода как элемента периодической системы элементов, его основные физические и химические свойства, особенности применения в различных сферах хозяйства на современном этапе. Понятие и возможные последствия гипоксии.

презентация , добавлен 11.12.2012

Общее понятие и изучение номенклатуры циклических эфиров как химических соединений содержащих один атом кислорода. Описание строения и физических свойств этилоксирана, его реакционная способность. Присоединение спиртов и химические свойства эфиров.

реферат , добавлен 27.04.2015

Общая характеристика, классификация и номенклатура моносахаридов, строение их молекул, стереоизомерия и конформации. Физические и химические свойства, окисление и восстановление глюкозы и фруктозы. Образование оксимов, гликозидов и хелатных комплексов.

Антоцианы – пигментные вещества из группы гликозидов. Они находятся в растениях, обусловливая красную, фиолетовую и синюю окраски плодов и листьев.

Строение и свойства

Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксилы ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов - в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды глюкоза , рамноза , галактоза , так и ди- и трисахариды.

Антоцианы	R 1	R 2	R 3	R 4	R 5	R 6	R 7
Аурантинидин	-H	-OH	-H	-OH	-OH	-OH	-OH
Цианидин	-OH	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Дельфинидин	-OH	-OH	-OH	-OH	-OH	-H	-OH
Европинидин	-OCH 3	-OH	-OH	-OH	-OCH 3	-H	-OH
Лютеолинидин	-OH	-OH	-H	-H	-OH	-H	-OH
Пеларгонидин	-H	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Мальвидин	-OCH 3	-OH	-OCH 3	-OH	-OH	-H	-OH
Пеонидин	-OCH 3	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Петунидин	-OH	-OH	-OCH 3	-OH	-OH	-H	-OH
Розинидин	-OCH 3	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OCH 3

Строение антоцианов установлено в 1913 немецким биохимиком Р. Вильштеттером , первый химический синтез антоцианов осуществлен в 1928 английским химиком Р. Робинсоном.

Антоцианы и антоцианидины обычно выделяются из кислых экстрактов растительных тканей при умеренно невысоких значениях pH, в этом случае агликоновая антоцианиновая часть антоциана либо антоцианин существуют в форме флавилиевой соли, в которой электрон гетероциклического атома кислорода участвует в гетероароматической π-системе бензпирилиевого (хроменилиевого) цикла, который и является хромофором , обуславливающем окраску этих соединений - в группе флавоноидов они являются наиболее глубоко окрашенными соединениями с наибольшим сдвигом максимума поглощения в длинноволновую область.

Образование комплексов с катионами металлов также влияет на окраску, одновалентный катион К + даёт пурпурные комплексы, двухвалентные Mg 2+ и Ca 2+ - синие, на цвет также может влиять адсорбция на полисахаридах.

Антоцианы гидролизуются до антоцианидинов в 10 % соляной кислоте, сами антоцианидины устойчивы при низких значениях pH и разлагаются при высоких.

Биосинтез и функции

Синтезируются данные соединения в цитоплазме и депонируются в клеточные вакуоли при помощи глутатионового насоса. Антоцианы обнаружены в специальных везикулах - антоцианопластах, хлоропластах, а также в кристаллическом виде в плазме некоторых видов лука и клеточном соке плодов апельсина.

Общеизвестный факт активации биосинтеза антоцианов у растений в стрессовых условиях ещё не получил глубокого физиолого-биохимического обоснования. Возможно, что антоцианы не несут никакой функциональной нагрузки, а синтезируются как конечный продукт насыщенного флавоноидного пути, получившего вакуолярное ответвление с целью конечного депонирования ненужных растению фенольных соединений. С другой стороны, антоциановая индукция, вызванная определёнными факторами окружающей среды, а также предсказуемость появления антоцианинов из года в год в периоды специфических этапов развития листа, их яркая выраженность в особых экологических нишах, возможно, способствуют адаптации растительных организмов к тем или иным стрессовым условиям.

Распространение в природе

Антоцианы очень часто определяют цвет лепестков цветков, плодов и осенних листьев. Они обычно придают фиолетовую, синюю, розовую, коричневую, красную окраску. Эта окраска зависит от клеточного содержимого.

Раствор антоцианов в кислой среде имеет красный цвет, в нейтральной - сине-фиолетовый, а в щелочной - желто-зеленый.

Окраска, обусловленная антоцианами, может меняться при созревании плодов, отцветании цветков - процессах, сопровождающихся изменением pH клеточного содержимого. Например, бутоны медуницы мягкой имеют розовый оттенок, а цветки - сине-фиолетовый цвет.

Многие антоцианы достаточно хорошо растворимы, например, при экстракции виноградного сока из кожуры плодов они переходят в красные вина (см. цвет бордо).

К наиболее распространённым антоцианам относится Цианидин .

Цвета осенних листьев

Многие популярные книги неточно указывают на то, что цвет осенних листьев (включая красный цвет) - просто результат разрушения зелёного хлорофилла , который маскировал уже имевшиеся жёлтые, оранжевые и красные пигменты (ксантофилл , каротиноид и антоциан, соответственно). И если для каротиноидов и ксантофиллов это действительно так, то антоцианы не присутствуют в листьях до тех пор, пока в листьях не начнёт снижаться уровень хлорофиллов. Именно тогда растения начинают синтезировать антоцианы, вероятно для фотозащиты в процессе перемещения азота.

Применение

Антоцианы рассматривают как вторичные метаболиты . Они разрешены в качестве пищевых добавок (E163 ) .

Богаты антоцианами такие растения, как, например, черника , клюква , малина , ежевика , чёрная смородина , вишня , баклажаны , свёкла, чёрный рис, виноград Конкорд и мускатный виноград, красная капуста , и некоторые виды перцев, как жгучих, так и т. н. сладких. В медицине широко применяются антоцианы черники (в составе экстракта черники). В жгучих перцах также замечено несколько видов, у которых антоциан присутствует не только в плодах, но и в листьях. Причем, в данном случае, антоциан синтезируется тем больше, чем ярче солнечный свет, падающий на растение. К таким перцам можно отнести Black Pearl (Черная Жемчужина), Pimenta da Neyde и другие. Но в Чёрной Жемчужине созревший плод полностью лишается антоциана, и плод-ягода краснеет, а у Pimenta da Neyde плод-стручок на солнце всегда остается темным.

Напишите отзыв о статье "Антоцианы"

Литература

Чуб В. Для чего нужны антоцианы // Цветоводство. - 2008. - № 6 . - С. 22-25 .

Примечания

См. также

Отрывок, характеризующий Антоцианы

– Нет, напротив, – напротив, веселое лицо, и он обернулся ко мне, – и в ту минуту как она говорила, ей самой казалось, что она видела то, что говорила.
– Ну а потом, Соня?…
– Тут я не рассмотрела, что то синее и красное…
– Соня! когда он вернется? Когда я увижу его! Боже мой, как я боюсь за него и за себя, и за всё мне страшно… – заговорила Наташа, и не отвечая ни слова на утешения Сони, легла в постель и долго после того, как потушили свечу, с открытыми глазами, неподвижно лежала на постели и смотрела на морозный, лунный свет сквозь замерзшие окна.

Вскоре после святок Николай объявил матери о своей любви к Соне и о твердом решении жениться на ней. Графиня, давно замечавшая то, что происходило между Соней и Николаем, и ожидавшая этого объяснения, молча выслушала его слова и сказала сыну, что он может жениться на ком хочет; но что ни она, ни отец не дадут ему благословения на такой брак. В первый раз Николай почувствовал, что мать недовольна им, что несмотря на всю свою любовь к нему, она не уступит ему. Она, холодно и не глядя на сына, послала за мужем; и, когда он пришел, графиня хотела коротко и холодно в присутствии Николая сообщить ему в чем дело, но не выдержала: заплакала слезами досады и вышла из комнаты. Старый граф стал нерешительно усовещивать Николая и просить его отказаться от своего намерения. Николай отвечал, что он не может изменить своему слову, и отец, вздохнув и очевидно смущенный, весьма скоро перервал свою речь и пошел к графине. При всех столкновениях с сыном, графа не оставляло сознание своей виноватости перед ним за расстройство дел, и потому он не мог сердиться на сына за отказ жениться на богатой невесте и за выбор бесприданной Сони, – он только при этом случае живее вспоминал то, что, ежели бы дела не были расстроены, нельзя было для Николая желать лучшей жены, чем Соня; и что виновен в расстройстве дел только один он с своим Митенькой и с своими непреодолимыми привычками.
Отец с матерью больше не говорили об этом деле с сыном; но несколько дней после этого, графиня позвала к себе Соню и с жестокостью, которой не ожидали ни та, ни другая, графиня упрекала племянницу в заманивании сына и в неблагодарности. Соня, молча с опущенными глазами, слушала жестокие слова графини и не понимала, чего от нее требуют. Она всем готова была пожертвовать для своих благодетелей. Мысль о самопожертвовании была любимой ее мыслью; но в этом случае она не могла понять, кому и чем ей надо жертвовать. Она не могла не любить графиню и всю семью Ростовых, но и не могла не любить Николая и не знать, что его счастие зависело от этой любви. Она была молчалива и грустна, и не отвечала. Николай не мог, как ему казалось, перенести долее этого положения и пошел объясниться с матерью. Николай то умолял мать простить его и Соню и согласиться на их брак, то угрожал матери тем, что, ежели Соню будут преследовать, то он сейчас же женится на ней тайно.
Графиня с холодностью, которой никогда не видал сын, отвечала ему, что он совершеннолетний, что князь Андрей женится без согласия отца, и что он может то же сделать, но что никогда она не признает эту интригантку своей дочерью.
Взорванный словом интригантка, Николай, возвысив голос, сказал матери, что он никогда не думал, чтобы она заставляла его продавать свои чувства, и что ежели это так, то он последний раз говорит… Но он не успел сказать того решительного слова, которого, судя по выражению его лица, с ужасом ждала мать и которое может быть навсегда бы осталось жестоким воспоминанием между ними. Он не успел договорить, потому что Наташа с бледным и серьезным лицом вошла в комнату от двери, у которой она подслушивала.
– Николинька, ты говоришь пустяки, замолчи, замолчи! Я тебе говорю, замолчи!.. – почти кричала она, чтобы заглушить его голос.
– Мама, голубчик, это совсем не оттого… душечка моя, бедная, – обращалась она к матери, которая, чувствуя себя на краю разрыва, с ужасом смотрела на сына, но, вследствие упрямства и увлечения борьбы, не хотела и не могла сдаться.
– Николинька, я тебе растолкую, ты уйди – вы послушайте, мама голубушка, – говорила она матери.
Слова ее были бессмысленны; но они достигли того результата, к которому она стремилась.
Графиня тяжело захлипав спрятала лицо на груди дочери, а Николай встал, схватился за голову и вышел из комнаты.
Наташа взялась за дело примирения и довела его до того, что Николай получил обещание от матери в том, что Соню не будут притеснять, и сам дал обещание, что он ничего не предпримет тайно от родителей.
С твердым намерением, устроив в полку свои дела, выйти в отставку, приехать и жениться на Соне, Николай, грустный и серьезный, в разладе с родными, но как ему казалось, страстно влюбленный, в начале января уехал в полк.
После отъезда Николая в доме Ростовых стало грустнее чем когда нибудь. Графиня от душевного расстройства сделалась больна.
Соня была печальна и от разлуки с Николаем и еще более от того враждебного тона, с которым не могла не обращаться с ней графиня. Граф более чем когда нибудь был озабочен дурным положением дел, требовавших каких нибудь решительных мер. Необходимо было продать московский дом и подмосковную, а для продажи дома нужно было ехать в Москву. Но здоровье графини заставляло со дня на день откладывать отъезд.
Наташа, легко и даже весело переносившая первое время разлуки с своим женихом, теперь с каждым днем становилась взволнованнее и нетерпеливее. Мысль о том, что так, даром, ни для кого пропадает ее лучшее время, которое бы она употребила на любовь к нему, неотступно мучила ее. Письма его большей частью сердили ее. Ей оскорбительно было думать, что тогда как она живет только мыслью о нем, он живет настоящею жизнью, видит новые места, новых людей, которые для него интересны. Чем занимательнее были его письма, тем ей было досаднее. Ее же письма к нему не только не доставляли ей утешения, но представлялись скучной и фальшивой обязанностью. Она не умела писать, потому что не могла постигнуть возможности выразить в письме правдиво хоть одну тысячную долю того, что она привыкла выражать голосом, улыбкой и взглядом. Она писала ему классически однообразные, сухие письма, которым сама не приписывала никакого значения и в которых, по брульонам, графиня поправляла ей орфографические ошибки.
Здоровье графини все не поправлялось; но откладывать поездку в Москву уже не было возможности. Нужно было делать приданое, нужно было продать дом, и притом князя Андрея ждали сперва в Москву, где в эту зиму жил князь Николай Андреич, и Наташа была уверена, что он уже приехал.
Графиня осталась в деревне, а граф, взяв с собой Соню и Наташу, в конце января поехал в Москву.

Пьер после сватовства князя Андрея и Наташи, без всякой очевидной причины, вдруг почувствовал невозможность продолжать прежнюю жизнь. Как ни твердо он был убежден в истинах, открытых ему его благодетелем, как ни радостно ему было то первое время увлечения внутренней работой самосовершенствования, которой он предался с таким жаром, после помолвки князя Андрея с Наташей и после смерти Иосифа Алексеевича, о которой он получил известие почти в то же время, – вся прелесть этой прежней жизни вдруг пропала для него. Остался один остов жизни: его дом с блестящею женой, пользовавшеюся теперь милостями одного важного лица, знакомство со всем Петербургом и служба с скучными формальностями. И эта прежняя жизнь вдруг с неожиданной мерзостью представилась Пьеру. Он перестал писать свой дневник, избегал общества братьев, стал опять ездить в клуб, стал опять много пить, опять сблизился с холостыми компаниями и начал вести такую жизнь, что графиня Елена Васильевна сочла нужным сделать ему строгое замечание. Пьер почувствовав, что она была права, и чтобы не компрометировать свою жену, уехал в Москву.
В Москве, как только он въехал в свой огромный дом с засохшими и засыхающими княжнами, с громадной дворней, как только он увидал – проехав по городу – эту Иверскую часовню с бесчисленными огнями свеч перед золотыми ризами, эту Кремлевскую площадь с незаезженным снегом, этих извозчиков и лачужки Сивцева Вражка, увидал стариков московских, ничего не желающих и никуда не спеша доживающих свой век, увидал старушек, московских барынь, московские балы и Московский Английский клуб, – он почувствовал себя дома, в тихом пристанище. Ему стало в Москве покойно, тепло, привычно и грязно, как в старом халате.

Антоцианы могут содержаться в небольших количествах в разных продуктах (в горохе, грушах, картофеле), но больше всего их в кожице ягод и плодов с темно-фиолетовой окраской. Ежевика – лидер по содержанию этого пигмента среди всех ягод. Но и такие ягодные растения, как черника, ирга, бузина, клюква, голубика, содержат достаточно много антоцианов.

Исследования показали, что бананы, хотя и не имеют темно-фиолетовой окраски, тоже являются богатым источником антоцианов.

Физические и химические свойства антоцианов

Разная окраска антоцианов зависит от того, с каким ионом образован комплекс органического красящего вещества. Так, пурпурно-красная окраска получается, если в состав комплекса входит ион калия, синий цвет придают магний и кальций.

Свойства антоцианов проявлять свой цвет зависят и от кислотности среды: чем она ниже, тем более красный цвет получается. Чтобы в условиях лаборатории различить виды антоцианов, используют хроматографию на бумаге или ИК-спектроскопию.

Количество антоцианов в том или ином продукте зависит от особенностей климата и энергии фотосинтеза растения. К примеру, в винограде на скорость образования этих веществ влияет продолжительность и интенсивность освещения его листвы. В разных сортах винограда содержится различный набор антоцианов, что обусловлено месторождением и сортом растения.

Высокая температура влияет на цвет красного виноградного вина, усиливая его. Кроме того, термическая обработка способствует длительному сохранению антоцианов в вине.

Полезные свойства антоцианов

Антоцианы не могут образовываться в организме человека, поэтому должны поступать с пищей. В сутки здоровому человеку необходимо не менее 200 мг этих веществ, а в случае болезни – не менее 300 мг. Они не способны накапливаться в организме, поэтому быстро выводятся из него.

Антоцианы оказывают бактерицидное действие – они могут уничтожать различные виды вредоносных бактерий. Впервые этот эффект использовали при изготовлении красного виноградного вина, которое не портилось при длительном хранении. Теперь антоцианы используются в комплексной борьбе с простудными заболеваниями, они помогают иммунной системе справляться с инфекцией.

По биологическим эффектам антоцианы похожи на витамин Р. Так, известно о свойстве антоцианов укреплять стенки капилляров и оказывать противоотечное действие.

Полезные свойства антоцианов используются в медицине при производстве различных биологических добавок, особенно для применения в офтальмологии. Ученые обнаружили, что антоцианы хорошо накапливаются в тканях сетчатки. Они укрепляют ее сосуды, уменьшают ломкость капилляров, как это бывает, например, при диабетической ретинопатии.

Антоцианы улучшают строение волокон и клеток соединительной ткани, восстанавливают отток внутриглазной жидкости и давление в глазном яблоке, что используют при лечении глаукомы.

Антоцианы являются сильными антиоксидантами - они связывают свободные радикалы кислорода и препятствуют повреждению мембран клеток. Это тоже положительно сказывается на здоровье органа зрения. Люди, регулярно употребляющие в пищу богатые антоцианами продукты, имеют острое зрение. Также их глаза хорошо переносят высокую нагрузку и легко справляются с утомляемостью.

Антоцианы - красящие вещества в клетках растений

Широко распространенными в растительном мире красящими веществами являются и антоцианы. В отличие от хлорофилла они не связаны внутри клетки с пластидными образованиями, а чаще всего растворены в клеточном соке, иногда встречаются в виде мелких кристаллов. Антоцианы легко извлечь из любых синих или красных частей растения. Если, к примеру, прокипятить нарезанный корнеплод столовой свеклы или листья краснокочанной капусты в небольшом количестве воды, то скоро она окрасится от антоциана в лиловый или грязно-красный цвет. Но достаточно к этому раствору прибавить несколько капель уксусной, лимонной, щавелевой или любой другой кислоты, как он сразу же примет интенсивную красную окраску. Присутствие антоцианов в клеточном соке растений придает цветкам колокольчиков синий цвет, фиалок - фиолетовый, незабудок - небесно-голубой, тюльпанов, пионов, роз, георгинов - красный, а цветкам гвоздик, флоксов, гладиолусов - розовый. Почему же этот краситель является таким многоликим? Дело в том, что антоциан в зависимости от того, в какой среде он находится (в кислой, нейтральной или щелочной), способен быстро изменять свой оттенок. Соединения антоциана с кислотами имеют красный или розовый цвет, в нейтральной среде - фиолетовый, а в щелочной - синий.
Поэтому в соцветиях медуницы лекарственной можно одновременно найти полураспустившиеся цветки с розоватым венчиком, расцветшие - пурпуровой окраски и уже отцветающие - синего цвета. Это обусловлено тем, что в бутонах клеточный сок имеет кислую реакцию, которая по мере распускания цветков переходит в нейтральную, а потом и в щелочную. Подобные изменения окраски лепестков наблюдаются и у цветков жасмина комнатного, незабудки болотной, синюхи голубой, льна обыкновенного, цикория обыкновенного и сочевичника весеннего. Возможно, такие "возрастные" явления в цветке частично связаны и с процессом его оплодотворения. Имеются сведения, что насекомые-опылители у медуницы посещают только расцветшие розовые и пурпурные цветки. Но только ли окраска венчика при этом служит для них ориентиром?
Разнообразие окраски цветков зависит от числа гидроксильных групп в молекулах антоцианов: с их увеличением окраска становится более синей (из-за наличия дельфинидина). При метилировании гидроксилов образуется пигмент мальвидин, придающий лепесткам красный цвет. Расцветка венчиков обусловливается и соединениями антоцианов с ионами различных металлов. Так, например, соли магния и кальция способствуют преобладанию синей окраски, а соли калия - пурпурной. Определенное разнообразие оттенков вносит и дополнительное присутствие желтых пигментов (халконов, флавонолов, флавонов, ауронов и т. п.).
Естественные красители содержатся не только в цветках, но и в других частях растений, играя многостороннюю роль. Взять хотя бы не бросающуюся в глаза окраску клубней картофеля. У клубней картофеля различная окраска кожуры, глазков, проростков и мякоти также зависит от содержания в них фенольных соединений, иначе называемых биофлавоноидами. Они имеют разнообразную гамму красок: белую, желтую, розовую, красную, синюю, темно-фиолетовую и даже черную. Картофель с черной окраской кожуры клубней растет на его родине на острове Чилоэ. Различная окраска картофельной кожуры и мякоти зависит от содержащихся в них следующих биофлавоноидов: белая - от бесцветных лейкоантоцианов или катехинов, желтая - от флавонов и флавоноидов, красная и фиолетовая - от антоцианов. Группа антоцианов наиболее многочисленна, насчитывает около 10 видов. В нее входят и дающие пурпурный и розовый цвета пионидин, пеларгонидин и мальвидин, и окрашивающие в синий цвет цианидин и дельфинидин, и бесцветный пигмент петунидин. Установлено, что окрашенные клубни картофеля, как правило, богаче необходимыми для нашего организма веществами. Так, например, клубни с желтой мякотью имеют повышенное содержание жира, каротиноидов, рибофлавина и комплекса флавоноидов.
За счет способности антоцианов менять свою окраску можно наблюдать изменение цвета клубней картофеля в зависимости от состояния погоды , интенсивности освещения, реакции почвенной среды, применения минеральных удобрений и ядохимикатов. При выращивании картофеля на торфяных почвах, например, клубни часто имеют синеватый оттенок, при внесении фосфорного удобрения они бывают белыми, сульфат калия может придать им розовый цвет. Окраска клубней нередко меняется и под влиянием ядохимикатов, содержащих медь, железо, серу, фосфор и другие элементы.
Сказочная осенняя окраска листьев с оранжевыми, красно-бурыми и красными оттенками тоже зависит от содержания в их клеточном соке антоцианов. Наиболее активному процессу их образования в этот период способствуют понижение температуры, яркое освещение и задержка по этим причинам в листве питательных веществ, особенно сахаров.
Искусственно ускорить образование антоцианов в листьях калины обыкновенной, черемухи обыкновенной, осины, бересклета бородавчатого или клена платановидного можно следующим путем. Весной на одной из их ветвей посередине ее длины снимают кольцо коры шириной в 2-2,5 см. Это приведет к усиленному накоплению углеводов в изолированной верхней части ветви и вызовет здесь более раннее и интенсивное покраснение листьев, чем ниже кольца или на неповрежденных ветвях.
Полагаем, что если уважаемый читатель пожелает повторить этот опыт, то постарается выполнить его с надлежащей аккуратностью и бережным отношением к живому дереву - нашему верному другу.
Антоцианы в клетках растений выполняют не только роль вещества, придающего их тканям яркую привлекательную окраску. Оказывается, что эти пигменты, появляющиеся в листьях и стеблях при воздействии пониженных температур, в ранневесенний и осенний периоды служат своего рода "ловушкой" солнечных лучей, избирательно работающим фильтром. В молодых побегах и листьях бузины красной, пырея ползучего, ржи озимой, лисохвоста лугового, мятлика лугового и некоторых других растений антоцианы ранней весной превращают световую энергию в тепловую и защищают их от холода.
Наблюдения свидетельствуют также о том, что фиолетовая окраска семян, листьев и стеблей у растений является индикатором на содержание в них легкоферментируемых углеводов - сахарозы, фруктозы и глюкозы, в значительной степени обусловливающих холодостойкость растений. По этому характерному показателю (тесту) в перспективе можно будет оперативно вести предварительный отбор на морозоустойчивость и повышенное содержание сахаров, что особенно необходимо при выведении новых сортов многолетних кормовых трав.
В листьях липы мелколистной, березы повислой, вяза шершавого вместо антоцианов в основном содержатся каротиноиды (каротины и ксантофиллы). В этом случае перед листопадом после разрушения хлорофилла листья приобретают золотисто-желтую окраску.
Следовательно, багряные оттенки, в которые окрашиваются многие наши деревья перед листопадом, не играют какой-либо особой физиологической роли, а являются лишь показателем затухания процесса фотосинтеза, предвестником наступления периода зимнего покоя растений.
Откуда же осенью появляются антоциан и ксантофилл? Оказывается, что в зеленых листьях деревьев с самого начала их жизни одновременно содержатся и хлорофилл, и антоциан (или ксантофилл). Однако антоциан и ксантофилл имеют менее интенсивную плотность окраски, поэтому они становятся заметными только после того, как под воздействием определенных условий окружающей среды произойдет разрушение зерен хлорофилла. В ноябре - декабре, когда образование хлорофилла сдерживается недостатком солнечного света и его неполным спектром, у комнатных роз молодые побеги и распускающиеся листья имеют ярко-красный цвет. При ярком солнечном освещении они сразу стали бы зелеными.
У некоторых растений изменение зеленой окраски листьев на красную носит обратимый характер. Наглядным примером этого является поведение многих видов алоэ , культивируемых в комнатных условиях. Зимой и ранней весной, пока солнечный свет еще сравнительно слаб, они окрашены в зеленый цвет. Но если эти растения в июне или июле выставить на яркое солнечное освещение, их листья станут красно-бурыми. Перенесение же растений в затененное место снова обеспечит быстрое возвращение листьям зеленой окраски.
Желтая окраска цветков происходит от содержащихся в них флавонов (каротина, ксантофилла и антохлора), которые в соединении со щелочами дают довольно широкий спектр оттенков от ярко-оранжевого до бледно-желтого.
Среди многообразия красок в растительном мире довольно значительное место занимает белый цвет. Но для того чтобы его создать, обычно не нужно никакого красящего вещества. Он обусловлен наличием воздуха в межклеточных пространствах растительных тканей, который полностью отражает свет, благодаря чему лепестки цветка кажутся белыми. Это можно наблюдать на примере цветущих растений нивяника обыкновенного, кувшинки белой, ландыша майского и др. За счет плотного опушения белую окраску имеют и растения эдельвейса альпийского, сушеницы топяной, жабника полевого, мать-и-мачехи. Содержащийся в омертвевших волосках воздух также в результате отражения света делает их опушенную поверхность белой. А белая окраска березовой коры, придающая в любое время года стволам березы нарядный вид, обусловливается наполняющими клетки перидермы снежно-белыми нитевидными кристаллами бетулина ("березовой камфоры").

Общая характеристика

В окружающем нас мире растений широко распространены пигменты, именуемые антоцианами. Они растворены в клеточном соке растений. Антоцианы легко извлечь из растений имеющих синюю, розовую либо красную окраску.

К примеру, листья краснокочанной капусты, всевозможные ягоды и некоторые травы имеют в своем составе кристаллики антоцианов. При этом цветность кристаллов зависит от среды, в которой они находятся.

Например, кислая среда придает антоцианам насыщено-красную окраску. Щелочь окрашивает кристаллы антоцианов в голубой цвет. Ну, а в нейтральной среде, они обладают фиолетовой окраской.

Теперь, придя в овощной магазин, вам не составит труда определить кислотно-щелочное равновесие покупаемых овощей и зелени!

Антоцианы - растительные пигменты, относящиеся к группе гликозидов. Их кристаллы не связаны с протопластами (как у хлорофилла), а способны свободно перемещаться во внутриклеточной жидкости.

Антоцианы часто предопределяют цвет лепестков цветков, окраску плодов и осенних листьев. Их окраска варьируется в зависимости от pH клеточного содержимого и может изменяться в процессе созревания плодов, либо в результате осеннего листопада.

В промышленности антоцианы извлекаются преимущественно из краснокочанной капусты или виноградной кожицы. Таким способом получают красный и фиолетовый красители, которые затем добавляют в напитки, мороженое, йогурты, сладости и другие кондитерские изделия.

На этикетках присутствие растительных пигментов обычно обозначаются как Е-163. Присутствие данных компонентов в готовых продуктах питания и витаминах не только не вредно, но и полезно для организма, об этом сказано в полном справочнике биодобавок.

Полезные свойства антоцианов и их влияние на организм

Антоцианы являются мощными антиоксидантами, которые защищают наш организм от свободных радикалов. Они обладают уникальной способностью противостоять ультрафиолету и уменьшают риск возникновения онкозаболеваний.

Благодаря антоцианам замедляются процессы старения и лечатся некоторые неврологические заболевания. Антоцианы применяются для предотвращения, и в комплексной терапии при лечении бактериальных инфекций. Растительные пигменты также помогают предотвратить диабет, либо уменьшить его последствия.

Продукты богатые антоцианами

Сейчас очень много фармацевтических препаратов, которые содержат эти полезные вещества. Но все же наибольшую пользу для организма приносят те элементы, которые поступают естественным путем – из продуктов питания.

Эти вещества не вырабатываются организмом и должны поступать извне. Итак, какие же продукты содержат пигмент антоциан:

Ягоды: черника, голубика, клюква, малина, ежевика, черная смородина, брусника, черешня, вишня, боярышник, виноград;
Овощи: баклажаны, помидоры, краснокочанная капуста, красный перец, редис, репа.

Довольно часто в литературе можно встретить информацию о том, что столовая свекла также содержит пигмент антоциан. Вероятно, что такое утверждение появилось из-за темно-красной окраски этого корнеплода, однако она обусловлена наличием пигмента бетанидина, который имеет совершенно другую природу. Антоцианы в свекле есть, но в очень малых количествах, поэтому говорить о ней как о полноценном источнике этих веществ не стоит.

Красные вина, темные фруктовые соки, чай каркаде (суданская роза) также содержат антоцианы. Причем их наличие обуславливает долгое хранение вина (из-за выраженных бактерицидных свойств).

Накоплению антоцианов в плодах способствует интенсивное освещение и низкие температуры. Замечено, что в альпийских лугах довольно много растений, которые содержат максимальное количество этого пигмента. Действительно, долгая продолжительность светлого времени суток и холодные ночи как нельзя лучше содействуют увеличению количества антоцианов в плодах и растениях.

Суточная потребность в антоцианах

При этом не стоит впадать в крайности. Употребление малого количества овощей и фруктов, содержащих антоцианы, может привести к снижению защитных сил организма по отношению к онкоклеткам, чрезмерное употребление может привести к аллергическим реакциям организма.

Потребность в антоцианах возрастает:

в местности с большим количеством солнечных дней;
в случае генетической предрасположенности к онкозаболеваниям;
при работе, связанной с токами высокой частоты, а также с ионизирующим излучением;
людям, активно пользующимся услугами мобильной связи.

Потребность в антоцианах снижается:

при индивидуальной непереносимости продуктов, содержащих антоцианы;
при различных аллергических реакциях, возникающих после употребления таких продуктов.

Усваиваемость антоцианов

Антоцианы хорошо растворимы в воде, Считается, что они усваиваются нашим организмом на все сто процентов!

Взаимодействие с эссенциальными элементами

Антоцианы хорошо взаимодействуют с водой и всеми соединениями, способными растворять гликозиды (растительные вещества, которые состоят из углеводной и не углеводной составляющей).

Признаки нехватки антоцианов в организме:

депрессия;
упадок сил;
нервное истощение;
снижение иммунитета.

Признаки избытка антоцианов в организме

Таких на данный момент не обнаружено!

Факторы, влияющие на содержание антоцианов в организме

Важным фактором, регулирующим присутствие антоцианов в нашем организме, является регулярное употребление продуктов, богатых данными соединениями.

Антоцианы для красоты и здоровья

Для того чтобы наша кожа была бархатистой, а волосы шелковистыми, диетологи советуют разнообразить рацион питания растительной пищей, содержащей антоцианы. При этом все органы будут защищены от неблагоприятного воздействия внешней среды, а мы будем спокойнее и счастливее!

Почему пигмент антоциан в разных растениях проявляется разными оттенками?

Это зависит от того, какой ион входит в состав молекулы. Например, ион калия придает антоцианам ярко-красный или даже пурпурный цвет, а синевы добавляют ионы кальция и магния. Если в одном и том же растении присутствуют молекулы с ионами калия и магния, то его окраска выглядит фиолетовой или сизой.

Кислотность биологической среды тоже влияет на оттенок пигмента антоциана. Проще говоря, чем кислее фрукт или ягода, тем они синее. Соответственно, чем слаще плод, тем он краснее. Именно этому интересному свойству антоцианов черника обязана своим вязким и кислым вкусом. Собственно, то же самое можно сказать обо всех болотных и лесных ягодах.

Климатический фактор оказывает влияние на скорость и количество образования пигмента антоциана в листве и плодах растений.

Вот почему виноград, выращенный, например, на Кавказе, где сухо и солнечно все лето, обладает таким сладким вкусом и насыщенным цветом, а тот, что растет в садах средней полосы России, все равно получается кисловатым и сизым, как за ним ни ухаживай. Каждый из знаменитейших виноградников России, Молдовы, Франции, Греции, Италии славится своими неповторимыми сортами. У них разный вкус, цвет и запах, поэтому и вина получаются такими разными.

Антоцианы против рака

Научная достоверность эффективности: Эффективность антоцианов в борьбе с раком, в борьбе с сердечно-сосудистыми заболеваниями, с заболеваниями мозга, с диабетом 2-го типа, со старением мозга, с воспалительными процессами (обусловленными старостью) хорошо изучена.

В экспериментах было показано, что употребление кожуры черной смородины в потенциале может предотвращать возникновение рака печени - карциномы печени.
Экстракт жмыха черного винограда, подавляет такую форму рака, как аденома кишечника.

Антоцианы черного риса, при употреблении в пищу в количестве 100 мг на кг веса тела способны заметно снижать развитие опухоли рака груди.

Такие антоцианы, как Дельфинидин и цианидин, способны на изберательную токсичность (не повреждая здоровые клетки) по отношению к раковой опухоли прямой.
Дельфинидин способствует уничтожению раковых клеток шейки матки.

На клетках рака груди продемонстрировано, что дельфинидин может вызывать снижение роста раковых клеток.

Антоцианы Дельфинидин и цианидин-3-рутинозид вызывают уничтожение клеток карциномы (рак печени) печени.

Антоциан Цианидин способен предотвращать рост рака кожи, поскольку умеет подавлять вызываемый ультрафиолетовым излучением «вред».

Антоциан Цианидин-3-глюкозид может также подавлять факторы метастазирования клеток рака груди.

Процессы метастазирования клеток рака легких способен также подавляться пеонидин-3-глюкозидом.

Источники: обуславливает тёмно-синий, тёмно-красный цвета овощей и фруктов. Лучший источник антоцианов – чернослив. Много антоцианов в ягодах: черника, вишня, ежевика, голубика, клюква, смородина.

Как и сколько употреблять: в сыром виде. Чернослив выбирать так, чтобы в составе продукта не было растительного масла, а перед употреблением плоды промывать.

Антоцианы и зрение

Современный электронный мир создает подчас непосильную нагрузку на наши глаза. Зрение начинает ухудшаться, и мы моргнуть не успеваем, когда вдруг приходится идти к окулисту. Для защиты наших глаз у природы есть отличное средство – антоцианы.

Антоцианы являются антиоксидантами, которые, как предполагается, улучшают состояние сосудистой ткани, благоприятно воздействуют на сосуды сетчатки. Именно поэтому офтальмологи так интересуются этим веществом. И не зря. Антоцианы, содержащиеся в ягодах, предотвращают повреждение тканей глаза свободными радикалами. Употребление антоцианов черники, в частности, благотворно влияют на капилляры, уменьшая их хрупкость, повышается их эластичность.

Содержится этот антиоксидант в смородине, винограде, малине, вишне, ежевике. Именно антоцианы являются тем естественным красителем, который окрашивает ягоды в пурпурные и фиолетовые цвета. Еще японские ученые обнаружили, что экстракт черники и смородины способен снимать усталость и раздражение глаз, улучшает зрение в сумерках.

Портал об арматуре и сетках